Jumat, 10 April 2020

Mekanisme Reaksi reduksi pada berbagai senyawa organik

Mekanisme reaksi untuk reduksi organik. 
Adapun mekanismenya yakni :
a). Transfer elektron langsung.
 Ex:reduksi Birch
Reduksi Birch adalah reaksi organik dimana mengubah aren menjadi suatu sikloheksadiena. Nah reaksi ini dinamai ahli kimia Australia Arthur Birch. Dan dalam pengurangan organik dimana cincin nya aromatik dalam amonia cair. Dengan natrium,litium atau pun kalium dan alkohol seperti eranol dan terr-butanol. Dimana reaksi ini tidak seperti Hidrogenasi Katalik, yang mana biasanya mengurangin cincin aromatik sampai ke sikloheksana. 
b). Transfer hidrida dalam reduksi semisal dengan litium alumunium hidrida ataupun penggeseran hidrida sepertipun dalam reduksi Meerwein-Ponndorf-Verley. 
c). Hidrogenasi menggunakan berbagai katalis semisal Raney Nickel) ataupun reduksi spesifik (semisal dengan pengurangan Rosenmund). 
d). Reaksi disproporsi seperti reaksi Cannizzaro. 
=>contoh reaksi disproporsi 
Di atas, sebagian dari gas klorin (Cl2) dimana bilok nya itu = 0.nah mengalami reduksi menjadi NaCl (biloks=1).dan juga sebagian lagi mengalami Oksidasi menjadi NaCLO
 (biloks = +1)
Berikut saya akan menjelaskan mengenai reaksi Reduksi pada aldehid dan keton. Nh reduksi dan keton ini dapat di reduksi dalam 3 yakni, 
1.Dengan Hidrokarbon. 
Nah dari ini menggunakan suatu metode yang boleh di katakan metode mozingo.nah belum kita ketahui, prinsip dari pada metode ini adalah mengubah suatu gugus karbonil menjadi tioasetal. Kemudian di reduksilah dengan Nikel raney.Ikatan dari C-O merupakan ikatan kuat dan ikatan C-S adalah suatu ikatan lemah dimana mudah sekali di rwduksi dgn nikel raney tadi. Dan kemudian terbentuklah tioaasetal
Kemudian ada juga dengan menggunakan metode Wolf kishner yakni dimana reduksinya itudengan penggunaan Hirdazon dan kemudian di lanjutkan dengan tambahan basa kuat. 


Kemudian menggunakan metode Clmmensen :
Dari metode ini, pri sip yang digunakan adalah logam yang larut dalam asam dan metode pun hanya berlaku dgn suatu senyawa yg mana hanha memiliki one gugus function. 


Nah langkah ini adalah langkah yang mana dpat terjadi pada suatu media ygpun sama dgn lngkh pertama.nah berikut reaksinya..  
Ada pun beberapa referensinya dimana referensi inj menyayakan suatu mekanisme yaknk sbb. 
=>Adanya suatu serangan dari hidrida seperti NaBH 4 dan juga pun LiAlH4 dimana dilakukan dengan cara mentransfer one hidrida ekuivalen (-H) ke ikatan rangkap C = O. Nah kemudian keton direduksi menjadi suatu  alkohol seperti ini:

Rekasi yh menggunakan reagent NaBH4


Menggunakan reagent LiAlH 4

Nah bisa kita lihat dibawah materi ink dimana LiAlH4 lebih reaktif dari pada NaBH 4 yang hanya digunakan dalam pelarut aprotik contohnya seperti eter.kemudian dari Keempat atom hidrogen tadi  dipindahkan dari AlH 4 - ke empat gugus karbonil.nah Dengan lithium aluminium hidrida, ion hidrida tersebit dapat ditambahkan secara nukleofilik ke gugus karbonil:



Rekatifitas LiAlH4 sangat tinggi, reaksi dgn cpt dgn pelarut protik dmn jika LiAlH4 ditambh dengan air / alkohol, maka terbentuk H2 sangat cepat yanv mana cenderung kebakaran. Sebaliknya, NaBH4 bereaksi dengan pelarut ini cukup lambat sehingga konsumsi hidrida dan evolusi gas hidrogen dapat diabaikan. Agar reaksi terjadi pada kecepatan yang masuk akal, reagen dan reaktan harus sama-sama larut dalam pelarut reaksi, setidaknya sampai batas tertentu. Baik LiAlH4 dan NaBH4 adalah bahan ionik, yang berarti bahwa mereka hanya akan larut dalam pelarut yang relatif polar. Tapi di sinilah perbedaan reaktivitas menjadi penting, karena banyak pelarut polar akan bereaksi dengan reagen hidrida. Jelas, pelarut yang mengandung karbonil seperti aseton tidak dapat digunakan karena akan berkurang juga. Reaksi keras LiAlH4 dengan zat yang bahkan sangat lemah seperti air atau alkohol berarti ini tidak cocok dengan reagen ini. Akibatnya, ahli kimia menggunakan pelarut seperti tetrahydrofuran (THF) atau dietil eter (Et2O) yang telah dirawat dengan hati-hati untuk menghilangkan jejak air saat melakukan reaksi dengan LiAlH4. Pelarut ini digunakan karena atom oksigen adalah basa Lewis yang bisa berkoordinasi dengan Li + ion, membantu melarutkan LiAlH4. Hanya ketika reaksi reduksi yang diinginkan selesai akan sejumlah kecil air ditambahkan dengan hati-hati sebagai pemeriksaan, untuk memadamkan reagen yang tersisa dan memproteksi produk. Fakta bahwa pelarut bersifat aprotik berarti bahwa satu-satunya hal yang tersedia untuk bereaksi dengan ikatan Al-H adalah reaktan karbonil. 

1.Apa pengaruh dan sebab dimana pada reaksi reduksi Aldehid dan Keton yang mana menjadi Hidrokarbon dalam penggunaannya dengan metode wolf kisher di tambah basa kuat?

2.Reagent yang di gunakan pada mekanisme reaksi aldehid dan keton adalah LiAlH4 dan NaBH4. Kondisi yg bagaimanakah yg di gunakan selain reagent LiAlH4 dan NaBH4?

3.Apakah mungkin terjadi reaksi aldehid pada suhu tinggi sedangkan kita ketahui bahwa aldehid digunakan pada suhu rendah? 














3 komentar:

  1. Perkenalkan nama saya susilawatu A1C118091 saya akn mencoba membantu menjawab permasalahan no 3 dari saudara sandi, Senyawa LiAlH4 dan NaBH4 merupakan zat pereduksi,karena mampu mendonorkan ion hidridanya.LiAlH4
    (litium aluminium hidrida, LAH)jauh lebih reaktif dan berbahaya, bereaksi hebat dengan air.
    terimakasih semoga membantu.

    BalasHapus
  2. Assalamualaikum sandi
    Saya yupita sri rizki akan mencoba menjawab no 3
    Aldehid dan keton merupakan dua dari sekian banyak kelompok senyawa organik yang mengandung gugus karbonil. Suatu keton mempunyai dua gugus alkil (aril) yang terikat pada karbon karbonil, sedangkan aldehida mempunyai sekurangnya satu atom hidrogen yang terikat pada karbon karbonilnya. Gugus lain dalam suatu aldehida dapat berupa alkil, aril, atau H.
    Menurut Fessenden (1986), reduksi Clemmensen dan Wolf-Kishner digunakan terutama untuk mereduksi aril keton yang diperoleh dari reaksi Friedel-Crafts, tetapi kadang-kadang dapat digunakan untuk mereduksi aldehida dan keton lain. Kedua metode reduksi ini mengubah suatu gugus C=O menjadi gugus CH2. Dalam reduksi Wolf-Kishner, aldehida atau keton mula-mula diubah menjadi suatu hidrazon dengan mereaksikannya dengan hidrazina. Hidrazon itu kemudian ditambahkan dengan basa kuat seperti kalium hidroksida atau kalium t-butoksida dalam pelarut dimetil sulfoksida (DMSO) karena itu reaksi tersebut terbatas hanya pada senyawa karbonil yang stabil dalam kondisi basa.

    BalasHapus
  3. Ermawati ( A1C118002)
    Saya Ermawati ingin mencoba menjawab permasalahan nomor 2 yang saudara ajukan.
    Kondisi yg di gunakan selain reagent LiAlH4 dan NaBH4 adalah pada kondisi yang menggunakan Reagen B2H6. Reagen transfer hidrida mungkin adalah BH3 yang terbentuk dari B2H6 dalam campuran reaksi. Reaksi yang terjadi dapat dilihat pada blog saya
    https://ermawati060500.blogspot.com

    BalasHapus