Sabtu, 01 Februari 2020

Stereokimia

A.Stereokimia
     Stereokimia adalah sebuah subdisiplin kimia, melibatkan studi tentang penataan ruang relatif atom yang membentuk struktur molekul dan manipulasi mereka. Cabang penting dari stereokimia adalah studi tentang molekul kiral.
     Molekul kiral adalah molekul yang mempunyai bayangan cermin tidak superimposabel (tidak dapat bertumpukan )[2]. Suatu molekul organik disebut molekul kiral jika terdapat minimal 1 atom C yang mengikat empat gugus yang berlainan [3]. Molekul-molekul kiral memiliki sifat optis, yang artinya suatu molekul kiral memiliki kemampuan untuk memutar bidang cahaya terpolarisasi pada alat yang disebut polarimeter[3]. Perbedaan antara molekul kiral dan akiral adalah bahwa hanya senyawa kiral yang tidak dapat berhimpit [1].
     Kiralitas adalah suatu keadaan yang menyebabkan dua molekul dengan struktur yang sama tetapi berbeda susunan ruang dan konfigurasinya[4]. Atom yang menjadi pusat kiralitas dikenal dengan istilah atom kiral[4]. Penyebab adanya kiralitas adalah adanya senyawa karbon yang tidak simetris.gambar dibawah adalah contoh dari kiral dengan bayangan.



Konfigurasi R/S pada struktur di atas.
=>Sistem tata nama yang paling penting untuk menjelaskan enantiomerR kanan dan S kiri.Pusat kiral di beri label.Menurut sebuah sistem dimana subtituen yang menempel pada pusat kiral di beri prioritas berdasarkan nomor atom.Hal itu sesuai dengan aturan prioritas cahn-ingola-prolog (CIP).No 1 ada yang mempunyai atom tinggi dan ada yang mempunyai atom rendah yakni nomor 4.



Dari gambar di atas,nomor atom 4 itu diabaikan karena merupakan pusat orientasi atom kiral.(S) diputar berlawanan jarum jam dan R searah.
    Berikut adalah penjabaran kiral


Pada 2-kloropropana yang tidak mempunyai pusat kiral (akiral) di atas, terdapat bidang simetri yang dapat membagi molekul menjadi dua bagian yang identik. Molekul yang tidak mempunyai pusat kiral disebut molekul akiral, 2- kloropropana merupakan contoh molekul akiral. Sebaliknya, pada 2-klorobutana yang mempunyai pusat kiral tidak terdapat bidang simetri. Molekul yang mempunyai pusat kiral disebut molekul kiral, 2-klorobutana merupakan contoh molekul kiral Pusat kiral pada 2-klorobutana terdapat pada atom karbon nomor dua. Empat gugus berbeda yang terikat pada karbon nomor dua adalah H, CH3, Cl dan C2H5
     Ketiadaan bidang simetri menyebabkan perubahan penataan ruang gugus-gugus yang terikat pada pusat kiral akan menghasilkan senyawa yang berbeda. Perbedaan tersebut ditunjukkan oleh perbedaan arah perputaran bidang cahaya terpolarisasi yang berinteraksi dengan molekul kiral tersebut. Terdapat dua kemungkinan penataan ruang gugus-gugus disekitar pusat kiral, sehingga untuk senyawa dengan satu nama yang mempunyai satu pusat kiral akan mempunyai dua senyawa berbeda yang merupakan isomer satu sama lain.
Sebagai contoh, gliseraldehida mempunyai satu pusat kiral, yaitu atom karbon nomor dua. Terdapat empat gugus berbeda yang terikat pada atom karbon nomor 2, yaitu H, CH2OH, CHO dan OH. Keempat gugus berbeda tersebut mempunyai dua cara penataan ruang yang berbeda sehingga terdapat dua bentuk senyawa yang merupakan isomer satu sama lain. Isomer yang satu memutar bidang cahaya terpolarisasi ke kanan (diberi tanda +) dengan besar sudut putar 3, karena itu isomer ini diberi nama d-gliseraldehida. Huruf d ditambahkan di depan nama gliseraldehida untuk menunjukkan arah putaran bidang cahaya terpolarisasi, d diambil dari kata Latin dexter yang artinya kanan. Sementara itu, isomer yang lain memutar  bidang cahaya terpolarisasi ke arah sebaliknya, yaitu ke kiri (diberi tanda -) dengan besar sudut putar sama (yaitu 3). Isomer ini diberi nama l-gliseraldehida, huruf l berasal dari kata Latin levo yang artinya kiri.



Pertanyaan.
1.jelaskan mengenai prioritas Z/E.sertakan dengan contoh strukturnya.
2.Dalam dunia kesehatan,Stereokimia sangat dibutuhkan.dan dari pelajaran kita terdapat yang namanya Kiral.jelaskan peran yang terjadi ada kiral dalam dunia kesehatan?
3.Kiral tidak dapat terjadi apabila....... Dan berikan contohnya serta jelaskan contoh yang anda berikan?

4 komentar:

  1. saya Wafiqah Alvia (A1C118047) akan menjawab pertanyaan No. 2
    Peran kiral dalam dunia kesehatan adalah dapat digunakan sebagai obat contohnya adalah Obat Thalidomide, Nikotin, Tiroksin, Epinefrin, dan Tramadol.

    1. Obat Thalidomide
    Obat ini memiliki dua enantiomer, di mana enantiomer yang berguna sebagai obat penenang adalah (R)-Thalidomide.

    2. Nikotin
    (-)Nikotin dilaporkan lebih beracun dan berbahaya dibandingkan dengan (+)Nikotin. Tanda “+” menyatakan arah rotasi polarimeter sesuai arah jarum jam, sedangkan tanda “-” menyatakan arah rotasi polarimeter berlawanan arah jarum jam.

    3. Tiroksin
    Tiroksin adalah hormon yang dihasilkan kelenjar tiroid. (-) Tiroksin meregulasi metabolisme tubuh, sedangkan (+) Tiroksin tidak menghasilkan efek regulasi apa pun.

    4. Epinefrin
    Epinefrin rasemik merupakan campuran 1:1 d-isomer dan l-isomer epinefrin. Mekanisme aksi epinefrin adalah pada reseptor a adrenergik; terbukti menyebabkan vasokonstriksi dan mengurangi udem. Pengurangan udem mukosa larings akan meningkatkan diameter jalan nafas sehingga stridor inspirasi dan retraksi akan berkurang.

    5. Tramadol
    Tramadol HCl adalah analgesik kuat yang bekerja pada reseptor opiat. Tramadol mengikat secara stereospesifik pada reseptor di sistem saraf pusat sehingga menghentikan sensasi nyeri dan respon terhadap nyeri.

    BalasHapus
  2. Saya KHUSNUL KHOTIMAH A1C118039 akan mencoba menjawab permasalahan no 3. Kiral tidak dapat terjadi jika ada atom C sp3 yang tidak mengikat 4 substituen yang berbeda. Akiral didefinisikan sebagai suatu objek yang dapat bertumpukan atau ditindihkan secara pas dengan bayangannya dan akiral sendiri sangatlah identik dengan bayangannya sendiri. Contohnya adalah 2 metil butana, dimana pada 2 metil butana, sebuah atom karbon sp3 mengikat 4 subtituen yakni C2H5, H, CH3, dan CH3. Mengapa tidak dapat dikatakan kiral? Dikarenakan hanya mengikat 3 substituen berbeda sedangkan syarat kiral sendiri yakni mengikat 4 substituen yang berbeda.

    BalasHapus
  3. Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

    BalasHapus
  4. Saya Vika Seputri NIM A1C11886 akan mencoba menjawab permasalahan no.1
    Sistem (E) dan (Z) didasarkan pada suatu pemberian prioritas pada atom atau gugus yang terikat pada masing-masing atom karbon ikatan rangkap. Jika atom atau gugus yang berprioritas tinggi berada pada sisi yang berlawanan dari dari ikatan pi, maka isomer itu adalah (E). Jika gugus prioritas tinggi itu berada dalam satu sisi, maka isomer itu ialah (Z). Contoh nya yaitu senyawa (Z)-3-kloro-2-heksena
    dimana karbon berikatan rangkap yang kiri mengikat H dan C. Atom C ini lebih berprioritas dari pada H. Atom karbon kanan mengikat Cl dan C, Cl lebih berprioritas dari pada C. Atom-atom dengan prioritas tinggi berada pada satu sisi. Maka senyawa ini dinamakan (Z)-3-kloro-2-heksena.

    BalasHapus