MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK PADA SN2
A.Pengertian Reaksi SN2
Reaksi SN2
Adalahjenis mekanisme reaksi ssubstitusi nukleofilik dalam kimia organik. Dalam mekanisme ini, salah satu ikatan terputus dan satu ikatan lainnya terbentuk secara bersamaan, dengan kata lain, dalam satu tahapan reaksi. Karena dua spesi yang bereaksi terlibat dalam suatu tahapan yang lambat (tahap penentu laju reaksi), hal ini mengarah pada nama substitusi nukleofilik (bi-molekular) atau SN2, jenis mekanisme utama lainnya adalah SN1.
Bagian SN menunjukkan substitusi nukleofilik,
B.Mekanisme Reaksi
Reaksi SN2 sering kali terjadi pada pusat karbon sp3 dengan suatu gugus pergi yang bersifat stabil dan elektronegatif,menempel padanya (terkadang ditulis X), yang biasanya adalah suatu atom halida. Pemutusan ikatan C–X dan pembentukan ikatan baru (terkadang ditulis C–Y atau C–Nu) terjadi secara simultan melalui suatu karbon yang menjadi target serangan nukleofilik.
Penyerangan nukleofil pada karbon berlangsung 180° terhadap gugus pergi, karena hal tersebut menyediakan tumpang-tindih terbaik antara pasangan elektron sunyi pada nukleofil dan orbital anti-ikatan C–X σ*. Gugus pergi kemudian mendorong pada sisi berlawanan dan produk terbentuk melalui inversi pada geometri tetrahedral pada atom pusat.
Jika substrat yang menjadi target serangan nukleofilik besifat kiral, reaksi ini terkadang mengarah pada konfigurasi stereokimia.
Sebagai contoh reaksi SN2, penyerangan Br− (nukleofil) pada suatu etil klorida(elektrofil) menghasilkan etil bromida, dengan klorida lepas sebagai gugus pergi:
Penyerangan pada SN2 dapat terjadi jika rute sisi belakang penyerangan tidak terdapat halangan setrik oleh substituen atau substrat. Karenanya, mekanisme ini biasanya terjadi pada suatu pusat karbon primer yang tak terhalang. Jika terdapat halangan sterik pada substrat dekat gugus pergi, seperti pada pusat karbon tersier, substitusi yang terjadi lebih disukai mengikuti mekanisme SN1 dibandingkan SN2, (SN1 dapat pula disukai bila zat antara karbokation yang stabil dapat terbentuk).
Struktur keadaan transisi SN2
Laju reaksi SN2 mengikuti kinetika reaksi orde kedua, karena tahap penentu laju reaksi bergantung pada konsentrasi nukleofil serta subtrat.
Hal ini merupakan perbedaan utama antara mekanisme SN1 dan SN2. Dalam reaksi SN1 penyerangan nukleofil setelah tahap penentu laju langsung selesai, sementara dalam SN2 nukleofil memaksa gugus pergi untuk lepas dalam tahap penentu laju. Dengan kata lain, laju reaksi SN1 hanya bergantung pada konsentrasi substrat sementara laju reaksi SN2 bergantung pada konsentrasi substrat dan nukleofil.
Dalam kasus di mana kedua mekanisme memungkinkan untuk terjadi (misalnya pada suatu pusat karbon sekunder), mekanisme bergantung pada pelarut,suhu,konsentrasi nukleofil atau pada gugus pergi.
Dari uraian di atas,terdapatlah ciri-ciri dari Sn1 dan 2.
Ciri-ciri SN1.
a).Nukleofil menyerang dari arah depan atau belakang terhadap kedudukan gugus pergi.Serangan dari arah depan bila nukleofilnya berupa pelarut dan terjadi resistensi konfigurasi.sedangkan Serangan dari arah belakang atau depan bila nukleofilnya bukan pelarut dan terjadi resemisasi.
b).Reaksinya merupakan reaksi 2 langkah.Langkah pertama adalah pembentukan karbokation dan merupakan langkah penentu laju reaksi.Langkah kedua adalah langkah pembentukan produk sebagai hasil reaksi antara karbokation dengan nukleofil.
c).Laju reaksinya tergantung pada konsentrasi substrat dan merupakan reaksi orde pertama.Laju reaksi ini dipengaruhi oleh kestabilan ion Karbokation.
Ciri-Ciri SN2.
a).Nukleofil menyerang dari arah belakang,yaitu arah yang berlawanan dengan posisi gugus pergi dan terjadi inversi konfigurasi.
b).Reaksinya merupakan proses satu langkah tanpa pembentukan hasil antara.
c).Laju reaksinya ditentukan oleh konsentrasi substrat dan konsentrasi nukleofil.Laju reaksi ini mempengaruhi oleh struktur substrat.
Pertanyaan.
Ciri-ciri SN1.
a).Nukleofil menyerang dari arah depan atau belakang terhadap kedudukan gugus pergi.Serangan dari arah depan bila nukleofilnya berupa pelarut dan terjadi resistensi konfigurasi.sedangkan Serangan dari arah belakang atau depan bila nukleofilnya bukan pelarut dan terjadi resemisasi.
b).Reaksinya merupakan reaksi 2 langkah.Langkah pertama adalah pembentukan karbokation dan merupakan langkah penentu laju reaksi.Langkah kedua adalah langkah pembentukan produk sebagai hasil reaksi antara karbokation dengan nukleofil.
c).Laju reaksinya tergantung pada konsentrasi substrat dan merupakan reaksi orde pertama.Laju reaksi ini dipengaruhi oleh kestabilan ion Karbokation.
Ciri-Ciri SN2.
a).Nukleofil menyerang dari arah belakang,yaitu arah yang berlawanan dengan posisi gugus pergi dan terjadi inversi konfigurasi.
b).Reaksinya merupakan proses satu langkah tanpa pembentukan hasil antara.
c).Laju reaksinya ditentukan oleh konsentrasi substrat dan konsentrasi nukleofil.Laju reaksi ini mempengaruhi oleh struktur substrat.
Pertanyaan.
) Bagaimana proses pemutusan ikatan C–X dan pembentukan ikatan baru pada SN2 ?
2) Apa yang menyebabkan pada mekanisme reaksi SN2 penyerangan nukleofil pada karbon berlangsung 180° terhadap gugus pergi ?
3) Mengapa mekanisme SN2 biasanya terjadi pada suatu pusat karbon primer yang tak terhalang?
Assalamu'alaikum wr wb baiklah disini saya akan menjawab permasalahan nomor 3 tapi sebelum itu saya ingin mengomentari blog Sandi, menurut saya permasalahan ini sudah relevan dengan isi yang telah dipaparkan di blog ini. Pertanyaannya mengapa mekanisme SN2 biasanya terjadi pada suatu pusat karbon primer yang tak terhalang ini dikarenakan pada atom karbon primer memiliki substrat yang kecil sehingga mudah terjadi reaksi atau dengan kata lain atom karbonnya tidak terlindungi atau tidak ada hambatan dalam berlangsungnya reaksi sehingga gugus lain dapat masuk dan berikatan dengan atom karbon.
BalasHapusAssalamu'alaikum warahmatullahi wabarakatuh... Baiklah saya siti Ardiyah NIM A1C118004 akan mencoba menjawab pertanyaan nomor 2 . Seperti yang telah dipaparkan oleh saudara Sandi, dijelaskan bahwa Penyerangan nukleofil pada karbon berlangsung 180° terhadap gugus pergi, karena hal tersebut menyediakan tumpang-tindih terbaik anti ikatan C-X o*. Gugus pergi kemudian mendorong pada sisi berlawanan dan produk terbentuk melalui inversi pada geometri tetrahedral pada atom pusat. Jika substrat yang menjadi target serangan nukleofilik besifat kiral, reaksi ini terkadang mengarah pada konfigurasi stereokimia. Adanya tumpang tindih terbaik anti ikatan C-X o* itulah yang menyebabkan penyerangan nukleofili terjadi pada 180°.
BalasHapusbauklah perkenalkan nama saya Wisliana NIM (A1C118060)
BalasHapusSebelumnya saya ingin mengomentari blog sandi bahwa pertanyaannya sudah relevan dengan pembahasannya.
saya akan menjawab permasalahan no 1
Penyerangan nukleofil dari arah belakang suatu atom karbon tetrahedral yang mengikat gugus pergi, ada dua hal yang terjadi yaitu: suatu ikatan baru mulai dibentuk dan ikatan C-X mulai terputus. Proses ini disebut proses satu tahap (proses serempak). Pada proses ini diperlukan energi untuk memutuskan ikatan C-X. Energi tersebut dipenuhi dari energi yang dibebaskan pada pembentukan ikatan C-Y yang terjadi secara simultan. Jika energi potensial kedua spesies yang bertumbukan cukup tinggi, maka dapat dicapai suatu keadaan energi yang memudahkan pembentukan ikatan baru dan pemutusan ikatan C-X.
terima kasih