Angka 1 digunakan untuk menunjikan mekanisme ini sebab langkah penentu lajunya yang lambat hanya melibatkan salah satu dari dua reaktan,yaitu substrat.seperti gambar pertama.Tahap penentu laju ini tidak melibatkan nukleofili sama sekali.Artinya,langkah pertama termasuk Unimolekuler.
Reaksi SN1 antara molekul A dan nukleofil B memiliki tiga tahapan:
- Pembentukan sebuah karbokatiom dari A dengan pemisahan gugus lepas dari karbon; tahap ini berjalan dengan lambat dan reversible
- Serangan nukleofilik: B bereaksi dengan A. Jika nukleofil tersebut adalah molekul netral (contoh: pelarut), tahap ketiga diperlukan agar reaksi ini selesai. Jika pelarutnya adalah air, maka zat antaranya adalah ion oksonium.
- Deprotonasi Penyingkiran proton pada nukleofil yang terprotonsi oleh ion ataupun molekul di sekitar
Mekanisme reaksi SN1 cenderung mendominasi ketika atom karbon pusat dikelilingi oleh gugus-gugus yang meruah karena gugus-gugus tersebut menyebabkan berhalangan setrik untuk terjadinya reaksi SN2. Selain itu, substituen yang meruab pada karbon pusat juga meningkatkan laju pembentukan karbokation oleh karena terjadinya pelepasan terikan sterik yang terjadi. Karbokation yang terbentuk juga distabilkan oleh kestabilisasi induktif dan hiperkojugasi
yang berasal dari gugus alkil yang melekat pada karbon. Hal ini juga akan meningkatkan laju pembentukan karbokation. Oleh karena itu, mekanisme reaksi SN1 mendominasi pada reaksi di pusat alkil tersier dan juga terlihat pada reaksi di pusat alkil sekunder dengan keberadaan nukleofil lemah.
Ciri-ciri untuk mengenali apakah nukleofili tertentu dan substrat bereaksi melalui mekanisme SN1,1.Laju reaksi tidak bergantung pada Nukleofili.Langkah pertama ialah penentu laju,dan nukleofili tidak terlibat dalam langkah ini.Dengan demikian,kendala dalam laju reaksi ialah laju pembentukan karbokation,bukan laju reaksinya dengan nukleofili,yang berlangsung sangat cepat.
2.Jika karbon pembawa gugus pergi merupakan stereogenik,Reaksi berlangsung terutama dengan hilangnya aktivitas optis(artinya,dengan rasemisasi).Pada karbokation,hanya tiga gugus yang melekat pada karbon yang bermuatan positif.Jadi,karbon positif terhibridisasi sp2 dan berbentuk planar.Seperti di tunjukan pada persamaan gambar 2 di atas.Nukleofili dapat bereaksi pada "muka" manapun dari karbokation,mengjasilakn campuran 50:50 dari dua enantiomer,yaitu campuran resemik.Contohnya (R)-3-bromo-3-metilheksana dengan air mengjasilkan alkohol resemik.
Karbokation intermediet berbentuk planar dan akiral.Gabungan dengan H2O dari "atas" atau "bawah" sama peluangnya,masing-masing menghasilkan alkohol R dan S dalam jumlah yang sama.
3.Reaksi paling cepat bila gugus alkil pada substrat keadaannya tersier dan paling lambat bila primer.Alasannya ialah pada SN1 berlangsung melalui karbokation sehingga urutan reaktifitasnya sama dengan urutan kestabilan karbokation(3'>2'>1').Artinya semakin mudah pembentukan karbokation semakin cepat reaksi berlangsung.Oleh karena inilah reaktifitas SN1 juga sejalan dengan karbokation yang terstabilkan resonansi,seperti karbokation alilik.Demikian pula,. SN1 kurang menyukai aril dan vinil halida karena karbokation aril dan vinil tidak stabil dan tidak mudah terbentuk.
Pertanyaan.
1.Pada mekanisme SN1 terdapat proses dua langkah.Salah satunya adalah proses cepat.Jelaskan mengenai proses cepat hingga ia menghasilkan produk.
2.SN1 kurang menyukai aril dan vinil halida karena karbokation aril dan vinil tidak stabil dan tidak mudah terbentuk.jelaskan apa itu aril dan vinil,serta jelaskan mengapa karbokation aril dan vinil tidak stabil dan tidak mudah terbentuk?
3.Mekanisme reaksi SN1 cenderung mendominasi ketika atom karbon pusat dikelilingi oleh gugus-gugus yang meruah.Mengapa demikian?
Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapusAssalamualaikum, saya nadiya NIM 073, akan mencoba menjawab permasalahan pertama.
BalasHapusmenurut saya permasalahan pertama sudah sesuai dengan materi yang sudah di paparkan, diambil pada bagian awal materi disertai dengan gambar yang sudah cukup jelas. Pada mekanisme SN1 terdapat proses dua langkah.Salah satunya adalah proses cepat hal tersebut Karena langkah lambat reaksi hanya melibatkan substrat. laju reaksi hanya bergantung pada konsentrasi substrat, dan bukan pada konsentrasi nukleofil. sehingga Energi aktivasi yang diperlukan untuk langkah kedua, penambahan nukleofil ke karbokation, jauh lebih kecil, hal tersebut menyebabkan langkah kedua sangat cepat.
Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapusSaya Risa Novalina Ginting (A1C118070) akan menjawab permasalahan nomor 3
BalasHapusMenurut saya permasalahan nya sudah sesuai dengan materi
Mekanisme reaksi SN1 cenderung mendominasi ketika atom karbon pusat dikelilingi oleh gugus-gugus yang meruah karena gugus-gugus tersebut menyebabkan halangan sterik untuk terjadinya reaksi SN2. Selain itu substituen yang meruah pada karbon pusat juga meningkatkan laju pembentukan karbokation oleh karena terjadinya pelepasan tarikan sterik yang terjadi.
Terimakasih
Baiklah saya Wisliana (A1C118060) alan menjawab permasalahan no 2
BalasHapusAril merupakan semua gugus fungsional atau substituen yang berasal dari suatu cincin aromatik, biasanya suatu hidrokarbon aromatik, dapat berupa fenil, naftil, indolil, dan lain. aril halida(disebut pula sebagai haloarena atau halogenoarena) adalah suatu senyawa aromatik dimana satu atau lebih atom hidrogen miliknya, yang terikat langsung dengan cincin aromatik, digantikan oleh suatu halida.
vinil halida adalah senyawa dengan rumus CH2 = CHX (X =halide ).
Aril dan vinil tidak stabil karena Karena kation vinil memiliki karbon sp-hibridisasi yang lebih elektronegatif, efek induktif akan lebih menonjol. Memiliki elektronegatif sp-hibridisasi berinteraksi dengan fluor secara signifikan merusak struktur. Fenomena ini juga tampak dalam tingkat yang lebih rendah ketika membandingkan -CH 3 dan -CH = CH 2 substituen, di mana -CH = CH 2 kurang stabil yang menyebabkan tidak mudah terbentuk.